"Царство славного Салтана"

Монастырь основан в 1398 году монахом Саввой, учеником Сергия Радонежского, по просьбе и при поддержке звенигородского князя Юрия Димитриевича.

Вначале была выстроена деревянная церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы. Её расположили на высокой горе Сторожи, в виду Москвы-реки — основного транспортного пути на запад из Москвы в то время, у устья речки Розвадни, позже названной Сторожкой.

Для уединения Савва ископал пещерку, в которой проводил время в молитве. Поначалу площадь обители была небольшой, но со временем число монахов росло, и территория монастыря значительно увеличилась.

В XV—XVII веках Саввино-Сторожевский монастырь играл роль военного форпоста Московского княжества на западе. Обитель была любимым местом молитвы многих русских царей. Сюда, в частности, приезжали Иоанн IV Грозный с супругой Анастасией Романовной, а также их сын Феодор Иоаннович.

При царе Алексее Михайловиче монастырь стал загородной царской резиденцией. Здесь были возведены дворец государыни, царские палаты. Тогда же монастырь был обнесен каменными стенами. Храмы обители расписывали иконописцы Оружейной палаты Московского Кремля.

Во время Отечественной войны 1812 года из Савво-Сторожевского монастыря выезжал на молебны к московскому ополчению московский викарий епископ Августин.

Из монастыря вывозили русские святыни — Владимирскую и Иверскую иконы Божией Матери — для всенародного моления о защите Русской земли.

Монастырь, занятый французами, не был разграблен: по преданию, преподобный Савва явился к французскому полководцу Евгению Богарне и велел не трогать обитель.